Bij deze Tonnendijkbrug vonden hevige gevechten plaats op de ochtend van donderdag 5 april 1945. De Duitsers hadden deze ophaalbrug opgeblazen. Duitse soldaten en leden van de verzetsgroep Vroomshoop leverden harde strijd. Bij de verzetsgroep, die onder leiding van Frits Haselhoff stond, waren onder meer meer Sjouke Gerrits, de beide gebroeders Nijboer, de drie gebroeders Visser, de gebroeders Jaap en Levert Schuurman, Hendrik Top en anderen actief.
Er werd door het verzet geschoten vanuit het pand van Kottier op de hoek van de Noorderweg en Hammerstraat (nu Toys2Play Koelewijn) en café van den Bosch aan de Hoofdstraat (nu fotograaf Niek Erents). Daarbij sneuvelden meerdere Duitse soldaten.
Het huis van huisarts Visscher aan de Oranjestraat werd ernstig beschadigd en ook andere panden langs weerszijde van het Overijsselsch kanaal (waarbij de gereformeerde kerk) leden schade.
Behalve het aanbrengen van springlading onder de brug hadden de Duitsers aan de oostkant van de brug twee enorme betonrollen neergelegd om de opmars van de geallieerden te vertragen.
Meerdere Duitse soldaten sneuvelden en aansluitend vond er als wraakneming van de woedende Duitsers een gijzeling van een deel van de Vroomshoopse bevolking langs beide zijden (Oranjestraat en Hoofdstraat) van het toenmalige Overijssels kanaal, heet nu kanaal Almelo-De Haandrik. De meer dan 100 gegijzelden, manen, vrouwen en kinderen, werden door Duitse soldaten bruut uit hun huizen gehaald van de Tonnendijk, het Blokkie met de Haverkort-woningen, de Schoolstraat, de Hoofdstraat en de Oranjestraat. Ze moesten met de soldaten meelopen aan weerszijden van het Overijssels kanaal en werden langs de Oranjestraat en de Hoofdstraat richting de Grote Puntbrug gedreven.
Daar werden de mannen van de vrouwen en kinderen gescheiden. Een dreigende fusillade van 25 mannen werd ternauwernood voorkomen.
Pentekening van Kees Huigen van de gijzeling van 5 april 1945
De Tonnendijkbrug werd overigens al eerder opgeblazen (door het verzet) op 10 mei 1940 bij de inval van het Duitse leger. De toenmalige Openbare school C., waar zich nu Expert Berkhof bevindt, was tijdens de laatste periode van de oorlogstijd door de Duitse bezetter gevorderd.
De gietijzeren elektrische Tonnendijkbrug met daarachter de Tonnendijk met de openbare school C (daar bevindt zich nu Expert Berkhof).
